2000年

2012年5月 団体の設立準備。「ユースコミュニティー」に名称決定。

2012年8月 大田区大森西図書館会議室にて「夏休み宿題お助け塾」を開催。

2012年12月 団体規約最終案作成。大田区ジャンプアップ助成に採択。福祉事務所と連携して中学生の学習支援事業を開始。

2013年4月 学習支援教室「自由塾・大森教室」を大田区山王のカフェヴェルデで開催。

2013年12月 NPO法人アスイク、㈱すららネットと業務提携。

2014年4月 学習支援教室「自由塾・蒲田教室」を大田区西蒲田のナイス㈱で開催。

2014年6月 セカンドハーベスト・ジャパンと連携。

2014年7月 日本コスモトピア㈱と業務提携。

2014年8月 TBSテレビで紹介。

2014年10月 学習支援教室「自由塾・仲池上教室」をパルシステム内で開催。NPO法人化。

2015年11月 学習支援教室「自由塾・蒲田教室」が若葉婦人会館内に移転。生徒在籍数が50名を超える。

2016年5月 生活困窮者自立支援法にもとづく「子どもの学習支援事業」を大田区から受託。

2017年1月 学習支援教室「自由塾・糀谷教室」を池上長寿園内で開催。

2017年3月 住友生命子育て「子ども未来賞」受賞。

2017年4月 六郷ユースクラブを開始。

2018年4月 子どもの未来応援基金の助成団体、ベネッセ子ども基金の助成団体、ろうきん若者応援ファンドの助成団体に採択。

2019年4月 福祉医療機構（WAM）の助成団体に採択。

2019年9月 NTTドコモ市民活動助成団体に採択。

2020年3月 臨時休校に伴う、「大田区の子どもの生活支援プロジェクト」を生協や子ども食堂と連携して開始。